Lý thuyết và bài tập về dẫn xuất halogen - Hóa 11

1. Khái niệm, đồng phân và danh pháp của dẫn xuất halogen

1.1 Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen có mặt trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen khác, ta thu được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của những dẫn xuất halogen: RNx

Trong đó:

• R thể hiện gốc hydrocarbon.
• X thể hiện các nguyên tố F, Cl, Br, I.
• n chính là số nguyên tử halogen.

1.2 Đồng phân

Dẫn xuất halogen cũng có đồng phân mạch carbon tương tự như hydrocarbon. Ngoài ra thì dẫn xuất halogen cũng có thêm đồng phân về vị trí nhóm chức (chính là vị trí của các nguyên tử halogen). Ví dụ, ứng với công thức phân tử là C4H9Cl sẽ có những đồng phân cấu tạo như sau:

1.3 Danh pháp

a. Danh pháp thay thế:

Tên dựa theo danh pháp thay thế của các dẫn xuất halogen:

Halogeno: Đuôi "-Ine" xuất hiện trong tên halogen được đổi lại thành đuôi “-o”.

Chú ý:

+ Nếu các halogen chỉ có duy nhất một vị trí thì không cần quan tâm đến số chỉ vị trí halogen.

+ Mạch carbon sẽ được ưu tiên đánh số tại phía gần nhóm thế hơn (đó là từ nguyên tử halogen hoặc là từ vị trí nhánh alkyl).

+ Nếu xuất hiện liên kết bội thì ưu tiên việc đánh số từ phía gần với liên kết bội hơn.

+ Nếu có nhiều các nguyên tử halogen thì cần lưu ý thêm độ bội (di, tri, tetra …) vào phía trước “halogeno”.

b. Tên thông thường:

Một số dẫn xuất halogen hay gặp được gọi dựa theo tên thông thường bao gồm các chất như chloroform (công thức phân tử là CHCI3), bromoform (công thức phân tử là CHBr3), iodoform (công thức phân tử là CHI3), carbon tetrachloride (công thức phân tử là CCI4).

2. Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen

Phân tử của những dẫn xuất halogen có phân cực nên chúng sở hữu nhiệt độ nóng chảy cũng như nhiệt độ sôi cao hơn khi so với những hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số những chất có phân tử khối nhỏ bao gồm CH3CI, CH3F… tồn tại ở trạng thái khí. Những dẫn xuất mang phân tử khối lớn hơn sẽ tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Những dẫn xuất halogen hầu như đều không tan trong môi trường nước, nhưng lại tan tốt ở trong những dung môi hữu cơ bao gồm hydrocarbon, ether,…

Đăng ký ngay để được thầy cô tổng hợp kiến thức và xây dựng lộ trình đạt 9+ thi THPT Quốc Gia

3. Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

3.1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH

Những dẫn xuất halogen có khả năng tham gia vào phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen sẽ bị thay thế bằng nhóm OH-, hình thành nên alcohol theo phản ứng dưới đây:

R-X + OH- → ROH + X-

(Trong đó X là Cl, Br hoặc I; X sẽ liên kết với nguyên tử carbon no, còn ROH chính là alcohol).

3.2 Phản ứng tách hydrogen halide

Những dẫn xuất monohalogen của hợp chất alkane có thể bị tách hydrogen hallde và hình thành nên alkene theo như sơ đồ dưới đây:

Phản ứng này có thể xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen cùng với base mạnh bao gồm các chất như NaOH, RONa ở trong dung môi là alcohol.

Ví dụ:

Phản ứng tách được diễn ra theo quy tắc tách Zaitsev như sau: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen sẽ bị tách ưu tiên cùng nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh với bậc cao hơn.

Ví dụ:

4. Ứng dụng của dẫn xuất halogen

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen

- Sản xuất nên những vật liệu polymer.

- Sản xuất những dược phẩm hoặc là dung môi.

- Tác nhân gây lạnh.

- Sản xuất thuốc nhằm bảo vệ thực vật hoặc chất kích thích sinh trưởng.

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

• CFC cùng tầng ozone:

Một số dẫn xuất halogen có chứa đồng thời cả chlorine, fluorine có tên gọi chung là chlorofluorocarbon (còn được viết tắt là CFC). Những hợp chất này trước kia thường được sử dụng vô cùng phổ biến trong những hệ thống làm lạnh bao gồm máy điều hoà nhiệt độ, tủ lạnh, chất đẩy trong các bình xịt, hệ thống làm lạnh công nghiệp,... Tuy nhiên vì có ảnh hưởng gây hại tới tầng ozone nên sau đó CFC bị sử dụng hạn chế và cuối cùng cấm sử dụng. Hiện nay CFC đã được thay thế bằng những dẫn xuất halogen mà không có chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC) hoặc hydrofluoroolefin (HFO).

• Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật:

Nhiều dẫn xuất của chlorine trước kia được sử dụng vô cùng phổ biến trong nông nghiệp như sử dụng làm thuốc bảo vệ thực vật hoặc chất kích thích sinh trưởng.

Tuy nhiên, do đặc tính là rất khó phân huỷ, tồn dư lâu ở trong môi trường và gây tác động tiêu cực tới sức khoẻ con người cho nên những loại hợp chất này hiện nay đã bị hạn chế, thậm chí là bị cấm sử dụng trên nhiều quốc gia.

Nắm trọn kiến thức và các công thức giải bài tập hóa học trong bộ sách cán đích 9+ độc quyền từ vuihoc.

5. Bài tập vận dụng về dẫn xuất halogen

Câu 1: C2H5Cl được biết tới là một dẫn xuất halogen. Hãy cho biết dẫn xuất halogen này có những tính chất cùng với những ứng dụng gì?

Lời giải:

- Tính chất của C2H5Cl:

+ Tính chất vật lí: Khi ở điều kiện thường, những dẫn xuất halogen với phân tử khối nhỏ tồn tại ở thể khí. Còn những dẫn xuất halogen với phân tử khối lớn hơn sẽ thường tồn tại ở thể lỏng hoặc thể rắn. Phần lớn các dẫn xuất halogen đều nặng hơn nước và hầu như đều không tan được trong nước, nhưng lại tan tốt trong những dung môi hữu cơ kém phân cực bao gồm hydrocarbon, ether,...

+ Tính chất hóa học: Vì halogen mang độ âm điện lớn hơn so với carbon nên cặp electron dùng chung ở trong liên kết C-X (X có thể là F, Cl, Br và I) bị hút về phía của nguyên tử halogen, làm cho nguyên tử halogen có một phần điện tích âm, nguyên tử carbon có một phần diện tích dương và liên kết C−X là liên kết phân cực. Nhờ vào sự phân cực của liên kết C−X, dẫn xuất halogen rất dễ dàng tham gia vào các phản ứng hoá học. Hai loại phản ứng hoá học quan trọng nhất với các dẫn xuất halogen chính là phản ứng thế nguyên tử halogen cùng với phản ứng tách hydrogen halide.

- Dẫn xuất halogen cũng có rất nhiều ứng dụng ở trong đời sống hoặc tỏng công nghiệp hoá chất và y học.

• Các dẫn xuất halogen bao gồm chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2), … là những chất lỏng rất dễ bị bay hơi, hoà tan được vào nhiều chất hữu cơ cho nên chúng được dùng làm dung môi ở trong các phòng thí nghiệm hoặc trong công nghiệp.

• Một số dẫn xuất halogen còn được dùng làm monomer trong quá trình tổng hợp các polymer. Ví dụ, từ vinyl chloride có thể tổng hợp được poly(vinyl chloride) (hay còn gọi là nhựa PVC) để tạo ống nước, vỏ bọc dây điện hoặc vải giả da, … Từ 2 - chlorobuta - 1,3 - diene có thể tổng hợp được poly(2 - chlorobuta - 1,3 - diene) góp phần ứng dụng trong việc sản xuất cao su chloroprene nhằm chế tạo ống hoặc băng tải cao su chịu được nhiệt sử dụng trong khai thác mỏ; những sản phẩm đúc, vòng đệm, con dấu, … Trùng hợp tetrafluoroethylene còn có thể thu được polytetrafluoroethylene hoặc teflon được ứng dụng trong việc sản xuất ra chảo chống dính, các ống chịu hoá chất, vật liệu cách điện, bình phản ứng …

• Dẫn xuất halogen còn được sử dụng nhằm tổng hợp nên các alcohol, ether, … hoặc những chất cơ nguyên tố.

• Dẫn xuất halogen sở hữu hoạt tính sinh học vô cùng đa dạng. Ví dụ, chloroform, halothane, ethyl chloride được dùng làm chất gây mê ở trong y học. Ethyl chloride được sử dụng làm chất giảm đau tạm thời với những chấn thương nhỏ ở trong thể thao. Methyl bromide được biết đến là một chất khử trùng, giúp tiêu diệt rất nhiều loại dịch gây hại như nhện, nấm, ve, côn trùng … Các chất như 2,4 - dichlorophenoxyacetic acid (kí hiệu là 2,4 - D) và 2,4,5 - trichlorophenoxyacetic acid (kí hiệu kà 2,4,5 - T) với nồng độ thấp (chỉ vài phần triệu) sẽ có tác dụng làm kích thích sinh trưởng ở thực vật nhưng với nồng độ cao thì có tác dụng diệt cây cỏ nên thường được sử dụng làm chất diệt cỏ hoặc phát quang rừng rậm …

• Các hợp chất chỉ có fluorine, chlorine và carbon ở trong phân tử được gọi chung là những hợp chất CFC hay freon trước kia được sử dùng trong công nghệ làm lạnh (như thiết bị điều hoà, tủ lạnh) nhưng vì các chất này có khả năng phá huỷ tầng ozone cho nên hiện nay những hợp chất CFC này đã được thay thế bởi những hợp chất HFC (đó là hydrofluorocarbon).

Câu 2: Trong thí nghiệm về Thuỷ phân dẫn xuất halogen, hãy cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm có chứa dẫn xuất halogen đến bước thử phần nước bởi dung dịch silver nitrate với mục đích gì?

b) Vì sao cần phải acid hoá dung dịch sau khi đã thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay thế dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hoặc HCl được hay không? Tại sao?

Lời giải:

a) - Cho nước vào trong ống nghiệm có chứa dẫn xuất halogen với mục đích rửa ion halide (X-)

- Thử phần nước đó bởi dung dịch silver nitrate với mục đích kiểm tra xem phần nước đó có ion halide (X-) không.

b) - Acid hóa dung dịch sau khi đã thuỷ phân bởi dung dịch HNO3 nhằm tránh được trường hợp dư base, tạo ra kết tủa Ag2O:

AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2AgOH → Ag2O + H2O

- Không thể thay thế dung dịch HNO3 bởi dung dịch H2SO4 hoặc HCl được vì AgNO3 có khả năng phản ứng với H2SO4 hay HCl hình thành nên kết tủa Ag2SO4 hay AgCl gây cho kết quả thí nghiệm bị sai.

AgNO3 + HCl → AgCl↓ + HNO3

2AgNO3 + H2SO4 → Ag2SO4↓+ 2HNO3

Câu 3: Hãy giải thích tại sao không nên lạm dụng các chất diệt cỏ hoặc chất kích thích tăng trưởng có kí hiệu 2,4-D và 2,4,5-T.

Lời giải:

Không nên lạm dụng các chất diệt cỏ hoặc chất kích thích tăng trưởng có kí hiệu 2,4-D và 2,4,5-T là vì:

+ 2,4-D được sử dụng làm thuốc trừ cỏ trong đó có một lượng chất Chlorophenol không được tổng hợp hết còn được gọi là phenol tự do. Chất Chlorophenol có mùi hôi nồng vô cùng khó chịu, là nguyên nhân chính gây nên mùi hôi riêng biệt ở thuốc trừ cỏ 2,4-D. Chlorophenol còn gây nhiều ảnh hưởng không tốt tới sức khỏe của con người và môi trường sống vì trong tự nhiên, Chlorophenol sẽ tồn tại tương đối lâu và có khả năng chuyển hóa tạo thành chất Dioxin.

+ Gây kháng thuốc ở đối tượng cỏ dại. Do sử dụng quá nhiều, cỏ dại phát triển sẽ có khả năng kháng lại những chất diệt cỏ này, khiến cho thuốc trở nên kém hiệu quả.

Câu 4: Tại sao những hợp chất CFC hiện nay không còn được dùng trong công nghệ làm lạnh nữa?

Lời giải:

Khi thải những hợp chất CFC ra ngoài môi trường không khí, chúng có khả năng khuếch tán tới tầng đối lưu và chịu tác động của ánh sáng mặt trời, tạo ra những gốc tự do, dẫn tới việc phá tầng ozone và là nguyên nhân gây ra hiệu ứng nhà kính. Do đó để có thể bảo vệ được tầng ozone, hiện nay người ta đã không còn dùng những hợp chất CFC trong công nghiệp làm lạnh nữa.

Bài 5: Cho những dẫn xuất halogen với công thức cấu tạo như sau sau: CH3Cl, CHCl3, C6H5Br, CH3CH2Cl và CH2BrCH2Br.

a) Gọi tên những chất phía trên dựa theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của những phản ứng điều chế các chất phía trên từ hydrocarbon tương ứng.

Lời giải:

a)

b)

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

CH4 + 3Cl2 CHCl3 + 3HCl

CH2 = CH2 +Br2 CH2Br-CH2Br

Câu 6: PVC là một trong các polymer được ứng dụng rất nhiều trong cuộc sống và trong sản xuất. Hãy hoàn thiện sơ đồ phản ứng tổng hợp nên PVC dưới đây.

Lời giải:

(1)

(2)

Câu 7: Ethyl chloride hóa lỏng được dùng làm thuốc xịt với tác dụng giúp giảm đau tạm thời trong khi chơi thể thao.

a) Cho

Khi xịt thuốc này vào chỗ đau thì người ta sẽ có cảm giác nóng hay là lạnh?

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giúp điều chế chất ethyl chloride từ chất ethane.

Lời giải:

a) Vì phản ứng này có > 0 cho nên ethyl chloride hoá lỏng chính là một phản ứng thu nhiệt. Vì thế khi xịt ethyl chloride vào những chỗ đau thì người ta luôn cảm thấy lạnh

b) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Câu 8: Trong những đồng phân cấu tạo với cùng công thức phân tử là C4H9Cl, hãy chỉ ra đâu là đồng phân mạch carbon và đâu là đồng phân vị trí nhóm chức của nhau

Lời giải:

Những đồng phân cấu tạo với cùng một công thức phân tử là C4H9Cl:

(1) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl: 1 - chlorobutane.

(2) CH3 - CH­Cl - CH2 - CH3 : 2 - chlorobutane.

(3) :: 2 - chloro - 2 - methylpropane.

(4) : : 1 - chloro - 2 - methylpropane.

Những đồng phân mạch carbon đó là cặp (1) và (4); (2) và (3).

Những đồng phân vị trí nhóm chức đó là cặp: (1) và (2); (3) và (4).

Câu 10: Trình bày những ứng dụng ở trong thực tiễn của các dẫn xuất halogen.

Lời giải:

Một số các ứng dụng dùng trong thực tiễn của các dẫn xuất halogen:

- Những dẫn xuất halogen bao gồm chloroform (công thức phân tử là CHCl3), carbon tetrachloride (công thức phân tử là CCl4), methylene dichloride (công thức phân tử là CH2Cl2), … được dùng làm dung môi ở trong các phòng thí nghiệm hoặc trong công nghiệp.

- Một số dẫn xuất halogen còn được dùng làm monomer trong quá trình tổng hợp các polymer.

- Dẫn xuất halogen còn được dùng nhằm tổng hợp nên alcohol, ether, … hoặc những chất cơ nguyên tố.

- Dẫn xuất halogen còn sở hữu hoạt tính sinh học vô cùng đa dạng. Ví dụ, chloroform, halothane, ethyl chloride được dùng làm chất gây mê ở trong lĩnh vực y học. Ethyl chloride được sử dụng làm chất giảm đau tạm thời với những chấn thương nhỏ trong quá trình tham gia thể thao….

Dẫn xuất halogen là những hợp chất mang đến nhiều ứng dụng trong cuộc sống, tuy nhiên cũng có những tác động tiêu cực tới con người và môi trường. Bởi vậy, bài viết trên VUIHOC đã tổng hợp đầy đủ kiến thức kèm theo bộ bài tập để giúp các em củng cố lại kiến thức vừa học.

Nếu thấy bài viết dễ hiểu và bổ ích, hãy chia sẻ bài viết của VUIHOC tới các bạn của mình. Để học được thêm nhiều kiến thức môn Hoá học và các môn học khác, nhanh tay truy cập vào website vuihoc.vn và đăng ký những khoá học bổ ích cùng thầy cô VUIHOC ngay hôm nay nhé!

Tham khảo thêm:

⭐Bộ Sách Thần Tốc Luyện Đề Toán - Lý - Hóa THPT Có Giải Chi Tiết

>> Mời bạn tham khảo thêm:

• Arene (Hydrocarbon thơm)
• Hydrocarbon không no