Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ - Lý thuyết hóa 11 chương trình mới

1. Thuyết cấu tạo hóa học

Vào năm 1861, nhà hoá học Butlerov (Bút-lê-rốp) đã đề ra khái niệm về cấu tạo hoá học cùng với thuyết cấu tạo hoá học bao gồm những luận điểm chính cần nhớ như sau:

Thứ nhất: Trong một phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử sẽ liên kết với nhau theo đúng hóa trị cũng như theo đúng một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết ấy được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi liên kết ấy cũng sẽ tạo ra chất hoá học mới.

Ví dụ: Đimetyl ete và ancol etylic đều có công thức phân tử là C2H6O nhưng chúng lại có tính chất vật lý và hoá học hoàn toàn khác nhau vì chúng có hai công thức cấu tạo khác nhau (thứ tự liên kết giữa nguyên tử khác nhau) ứng với 2 hợp chất như sau:

CH3−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, nhiệt độ sôi là -24,9oC, ít tan trong nước, không tác dụng với Na.

CH3−CH2−OH: ancol etylic, chất lỏng, nhiệt độ sôi là 78,3oC, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na giải phóng hidro.

Thứ hai: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, Cacbon có hóa trị là 4. Nguyên tử Cacbon không chỉ liên kết được với nguyên tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết với nhau hình thành nên mạch cacbon: mạch hở (mạch hở không nhánh hoặc mạch hở có nhánh) hoặc có thể là mạch vòng (mạch vòng không nhánh hoặc mạch vòng có nhánh)

Thứ ba: Tính chất của những chất phụ thuộc dựa trên thành phần phân tử (loại nguyên tố và số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóa học (trật tự liên kết giữa những nguyên tử với nhau)

Ví dụ:

- Phụ thuộc vào thành phần phân tử: CH4 là chất khí rất dễ cháy, CCl4 là một chất lỏng không cháy; CH3Cl là một chất khí không có vai trò gây mê, còn CHCl3 là một chất lỏng có vai trò gây mê.

- Phụ thuộc vào cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau hoàn toàn về tính chất hóa học.

Đăng ký khóa học DUO 11 để được học hóa cùng các thầy cô của vuihoc nhé!

2. Công thức cấu tạo

2.1 Khái niệm

Công thức cấu tạo thể hiện thứ tự và cách thức liên kết (có thể là liên kết đơn hoặc liên kết bội) của những nguyên tử có mặt trong phân tử.

2.2 Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức cấu tạo thể hiện tất cả những nguyên tử cùng liên kết ở trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo đầy đủ. Tuy nhiên, có thể sử dụng cả công thức cấu tạo thu gọn lẫn công thức khung phân tử để thể hiện cấu tạo hoá học một cách nhanh chóng và thuận tiện hơn.

• Công thức khung phân tử (hay còn biết đến là công thức thu gọn nhất) chỉ biểu diễn khung cacbon và nhóm chức.

• Công thức cấu tạo thu gọn

- Các nguyên tử và nhóm nguyên tử có cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết vào thành một nhóm.

Ví dụ: CH2 = CH - CH = CH2, CH3 - CH2 - OH,…

- Hoặc chỉ thể hiện liên kết giữa những nguyên tử cacbon cùng với nhóm chức.

+ Mỗi đầu một đoạn thẳng hoặc là điểm gấp khúc tương ứng với một nguyên tử cacbon.

+ Không thể hiện số nguyên tử hiđro liên kết với từng nguyên tử cacbon.

Ví dụ:

3.Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ: Chất đồng phân

3.1 Khái niệm

Những hợp chất khác nhau nhưng sở hữu cùng một công thức phân tử được gọi là những chất đồng phân.

Ví dụ: Ba hợp chất pinene, ocimene và myrcene đều có những tính chất vật lý, hoá học khác nhau nhưng lại có chung một công thức phân tử là C110H16 nên chúng được gọi là những chất đồng phân với nhau.

3.2 Phân loại

- Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có chung một công thức phân tử nhưng lại có cấu tạo hoá học hoàn toàn khác nhau. Đồng phân cấu tạo bao gồm những loại đồng phân: đồng phân mạch cacbon; đồng phân nhóm chức và đồng phân vị trí nhóm chức.

- Đồng phân lập thể là những hợp chất đồng phân có cấu tạo hoá học giống nhau (có chung công thức cấu tạo) nhưng lại khác nhau về phân bố ở trong không gian giữa những nguyên tử có mặt trong phân tử (tức là khác nhau về cấu trúc không gian ở trong phân tử).

Cán đích điểm 9+ môn Hóa cùng bộ sách độc quyền từ vuihoc.vn!

4.Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ: Đồng đẳng

- Khái niệm: Những hợp chất chứa thành phần phân tử hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2 nhưng mang tính chất hóa học tương tự nhau được gọi là những chất đồng đẳng, chúng hợp lại thành dãy đồng đẳng.

Ví dụ:

+ Các hiđrocacbon ở trong dãy: CH4, C3H8, C5H12,…,CnH2n+2 thì chất phía sau sẽ hơn chất phía trước một nhóm CH2 nhưng đều mang tính chất hóa học tương tự nhau.

+ Các ancol ở trong dãy: CH3OH, C3H7OH,C5H11OH,…,CnH2n+1OH cũng có thành phần là những chất hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2 nhưng lại có tính chất hóa học tương tự với nhau.

- Dãy đồng đẳng được biết đến là một dãy những hợp chất (bao gồm cả hợp chất hữu cơ và vô cơ) có cùng một công thức tổng quát và những tính chất hóa học tương tự nhau do sự xuất hiện của cùng một nhóm chức, và thể hiện những tính chất vật lý dần dần biến đổi do kết quả của việc tăng khối lượng và kích thước phân tử (xem xét phân tử lượng tương đối)

- Các ankan (parafin), anken (olefin), ankin (acetylen và đồng đẳng) và metoxyetan (các ête bậc nhất) hình thành những dãy trong đó các thành viên khác nhau sẽ dựa vào bội số của 14 đơn vị khối lượng nguyên tử

- Các hợp chất xuất hiện trong cùng một dãy với cùng một nhóm nhỏ những nguyên tử, không có sự thay đổi khi đi từ hợp chất này sang hợp chất khác được gọi là nhóm chức. Phần lớn những tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ là bởi sự xuất hiện của nhóm chức.

⇒ Mặc dù những chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử có sự khác nhau về một hoặc nhiều nhóm CH2 nhưng vì chúng có cấu tạo hóa học tương tự với nhau nên cũng có tính chất hóa học khá giống nhau.

Trong đó n chính là số nguyên tử cacbon có mặt trong hợp chất.

5. Bài tập về cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ

Bài tập 1: Hợp chất acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như dưới đây:

Hãy giải thích tại sao mặc dù có chung công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid lại có những tính chất khác so với methyl formate.

Lời giải:

Trật tự liên kết giữa những nguyên tử có mặt trong hợp chất acetic acid và methyl formate là hoàn toàn khác nhau

Acetic acid (CH3COOH): có hai nguyên tử cacbon liên kết với nhau (C - C).

Methyl formate (HCOOCH3): có hai nguyên tử cacbon liên kết với một nguyên tử O (C - O - C).

Bài tập 2: Hợp chất acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) mang những thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Hãy tìm hiểu và xem hai chất trên có nhiệt độ sôi có giống nhau hay khác nhau như thế nào?

Lời giải:

Hợp chất acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) có những thành phần phân tử giống nhau tuy nhiên chúng lại có nhiệt độ sôi hoàn toàn khác nhau.

Trong đó:

Nhiệt độ sôi của Acetic acid (CH3COOH) là 118 °C

Nhiệt độ sôi của Methyl formate (HCOOCH3) là 31,8 °C.

Bài tập 3: Ethanol và dimethyl ether có chung công thức phân tử là C2H6O. Tuy nhiên, dimethyl ether dường như không tan ở trong nước và sôi ở nhiệt độ -24°C, trong khi đó ethanol lại tan vô hạn trong nước và sôi ở nhiệt độ 78 °C; dimethyl ether không có tác dụng với sodium nhưng ethanol lại có thể tác dụng với sodium và giải phóng hydrogen,... Điều gì đã tạo ra sự khác biệt trong tính chất của hai hợp chất có chung công thức phân tử này?

Lời giải:

Yếu tố gây nên sự khác biệt trong tính chất của hai hợp chất có chung công thức phân tử này là vì công thức cấu tạo hóa học của chúng hoàn toàn khác nhau.

Ethanol có công thức cấu tạo là CH3CH2OH

Dimethyl ether có công thức cấu tạo là CH3OCH3

Bài tập 4: Trả lời những ý dưới đây:

a) Carboxylic acid X được biết là một đồng phân cấu tạo của hợp chất methyl acetate (CH3COOCH3). Hãy viết công thức cấu tạo của chất X.

b) Y, Z lại là những chất đồng đẳng với X. Hãy viết công thức cấu tạo của chất Y và Z biết rằng số nguyên tử cacbon có mặt trong phân tử từng chất Y, Z đều ít hơn số nguyên tử cacbon xuất hiện trong phân tử X.

c) Có thể phân biệt giữa hợp chất carboxylic acid X với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng hay không và tại sao?

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo của hợp chất X: CH3CH2COOH

b) Công thức cấu tạo của Y và Z lần lượt là HCOOH và CH3COOH.

c) Không thể phân biệt giữa hợp chất carboxylic acid X với methyl acetate dựa trên phổ hồng ngoại của chúng. Do chúng đều chứa cùng nhóm chức => Phổ hồng ngoại sẽ khó có thể phân biệt được.

Bài tập 5: Các chất hữu cơ chavibetol, eugenol và methyl eugenol được tìm thấy trong thành phần của rất nhiều loại tinh dầu. Eugenol và isoeugenol là nguyên liệu vô cùng quan trọng sử dụng để sản xuất vanillin (một loại chất tạo hương dành cho thực phẩm); chavibetol lại có tác dụng trong việc sát khuẩn và kháng oxi hoá; methyl eugenol là một chất có tác dụng hấp dẫn côn trùng. Sử dụng methyl eugenol để "lôi kéo" một số loại côn trùng gây hại tập trung lại ở một khu vực rồi tiêu diệt chúng cùng một lúc để bảo vệ được mùa màng. Eugenol, chavibetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo được biểu diễn như dưới đây:

a) Chất nào trong những chất trên được xem là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân nào (đồng phân vị trí nhóm chức, đồng phân nhóm chức hay đồng phân mạch carbon)?

b) Hợp chất eugenol và methyl eugenol có thuộc vào cùng một dãy đồng đẳng hay không? Tại sao?

Lời giải:

a) Hợp chất eugenol và chavibetol là đồng phân của nhau và thuộc đồng phân vị trí nhóm chức.

b) Eugenol và methyl eugenol có mặt trong cùng một dãy đồng đẳng. Do chúng có sự hơn kém nhau một nhóm CH2.

Bài tập 6: Methanol (CH3OH), propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), ethanol (CH3CH2OH), butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) là những chất cùng thuộc một dãy đồng đẳng.

a) Nhận xét về sự thay đổi ở trong công thức cấu tạo của những chất phía trên.

b) Viết công thức chung của những chất trên.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo của những chất phía trên hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2.

b) Công thức chung của những chất trên: CnH2n+1OH.

Bài tập 7: Cho những chất có công thức cấu tạo như sau: CH3CHO (kí hiệu là A), CH3COOH (kí hiệu là B), CH3CH2OCH3 (kí hiệu là C), CH3CH2CHO (kí hiệu là D), CH3COCH3 (kí hiệu là E) và CH3CH2COOH (kí hiệu là F). Những chất nào ở trong những chất nói trên có tính chất hoá học khá giống nhau? Tại sao?

Lời giải:

Những chất nói trên mang tính chất hoá học khá giống nhau:

Hợp chất A và D: thuộc cùng một dãy đồng đẳng vì chỉ hơn kém nhau nhóm CH2, có công thức chung đó là CnH2n+1CHO.

Hợp chất B và F: thuộc cùng một dãy đồng đẳng vì chỉ hơn kém nhau nhóm CH2, có công thức chung đó là CnH2n+1COOH.

Bài tập 8: Những loại công thức cấu tạo nào hay được sử dụng để thể hiện cấu tạo hoá học của một hợp chất hữu cơ?

Lời giải:

Những loại công thức cấu tạo hay được sử dụng để thể hiện cấu tạo hoá học của một hợp chất hữu cơ đó là:

- Công thức cấu tạo đầy đủ.

- Công thức cấu tạo thu gọn.

- Công thức khung phân tử (hay còn gọi là công thức cấu tạo thu gọn nhất).

Bài tập 9: Hợp chất ethene có công thức cấu tạo đó là CH2=CH2. Viết công thức cấu tạo của ba chất tiếp theo ethene có mặt trong dãy đồng đẳng của chúng. Hãy viết công thức chung của dãy đồng đẳng ấy.

Lời giải:

Công thức cấu tạo của ba hợp chất tiếp theo ethene có mặt trong dãy đồng đẳng: CH2=CH-CH3; CH2=CH-CH2-CH3; CH2=CH-CH2-CH2-CH3.

Công thức chung của các chất đó trong dãy đồng đẳng: C2H2n.

Bài tập 10: Cho công thức khung phân tử của những chất hữu cơ được kí hiệu là A, B, C, D như sau:

a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của từng hợp chất phía trên.

b) Biểu diễn công thức phân tử và công thức đơn giản nhất tương ứng với từng hợp chất.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo đầy đủ của những hợp chất phía trên:

b) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất tương ứng với từng hợp chất:

Chất

(A)

(B)

(C)

Công thức phân tử

C6H12

C2H6O2

C4H8O2

C3H4Cl2O2

CH2

C2H4O

Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ là phần kiến thức vô cùng quan trọng khi học về hoá hữu cơ ở chương trình Hóa 11. Học về cấu tạo sẽ giúp các em hiểu được cách liên kết và thứ tự liên kết của những chất đang nghiên cứu. Bài viết trên không chỉ giúp các em nắm được lý thuyết mà còn có thể ôn tập dựa vào những bài tập được tuyển chọn kỹ càng từ VUIHOC. Để có thể học được thêm những kiến thức bổ ích và thú vị về môn Hoá học, nhanh tay truy cập vào website vuihoc.vn và đăng ký các khoá học cùng thầy cô VUIHOC ngay nhé!

>> Mời bạn tham khảo thêm:

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ